Istoriniuose šaltiniuose Šilalė minima nuo XVI a. pradžios – 1533 m. Tuomet buvo pastatyta pirmoji Šilalės bažnyčia. Tačiau archeologiniai tyrinėjimai rodo, kad Šilalė pradėjo kurtis kur kas anksčiau – jau XIV a.

Šilalė ir aplinkiniai kaimai nuo seno priklausė istorinei Karšuvos žemei. Šis mažas kalvotosios Žemaitijos kampelis nusėtas didesniais ir mažesniais piliakalniais: jų žinoma net 32. Esama 15 šventviečių (alkakalniai, mitologiniai akmenys), 59 senkapiai bei pilkapiai. Dalyje šio krašto žemių plyti didelės Varnių ir Pagramančio regioninių parkų teritorijos. Valstybė saugo Padievyčio, Bilionių, Medvėgalio (aukščiausios Žemaitijos kalvos), Stemplių landšaftinius, Jūros botaninį, Upynos geomorfologinį, Aitros hidrografinį draustinius, Vainuto miškų biosferos poligoną, Bijotų ir Pajūrio parkus.

1812 m. Bijotuose įkurtas pirmasis Lietuvoje kraštotyros muziejus – D. Poškos „Baublys“. Vytogaloje veikia „Lituanikos“ lakūno S. Girėno, Lembo kaime kalbininko K. Jauniaus tėviškės-muziejai, Upynos liaudies amatų muziejus. 2006 m. į naujas patalpas įsikraustė Šilalės Vlado Statkevičiaus muziejus.

1660 m. Šilalei buvo suteikta prekybos privilegija (pakartota 1744 m.) ir gyvenvietę imta vadinti miesteliu. Iki XVII a. jis priklausė Orvydams, o vėliau atiteko Pilsudskiams, kurių giminė Šilalę valdė iki pat XX a. Vėliau Šilalės dvaro dokumentai buvo išvežti į Lenkiją ir saugomi Senųjų aktų archyve.

Kaip ir daugelį kitų Žemaitijos miestelių, Šilalę ne kartą niokojo gaisrai. 1769 m. vietoje sudegusios senosios Šilalės katalikų bažnyčios pastatyta nauja. Dabartinė Šilalės bažnyčia pastatyta 1903–1909 metais. Projekto autorius Josifas Dziekonskis. 1806 m. iškilo evangelikų liuteronų bažnyčia, prie kurios 1852–1867 m. veikė parapinė mokykla. 1867 m. įsteigta valdinė pradžios mokykla.

Svarbūs Šilalės apylinkėse 1863 metų sukilimo įvykiai. Su caro kariuomene pirmasis Šilalės apylinkėse (Pažvėrio miške) susikovė B. Dluskio vadovaujamas sukilėlių būrys. Susirėmimo metu žuvo apie 150 žmonių. P. Šimkevičiaus būrio vyrai po šio mūšio buvo palaidoti Riešketų ir Gulbių kaimo kapinėse.

Už dalyvavimą sukilime ir jo rėmimą nukentėjo daug Šilalės krašto dvasininkų ir dvarininkų: Kvėdarnos klebonas S. Gužauskis, Pajūrio klebonas A. Giedraitis, Kaltinėnų kamendorius S. Gedgaudas, P. Šimkevičiaus būrio kapelionas Gargasas, Šilalės kunigas K. Čechanavičius ir kt.

Lietuviškos spaudos draudimo metais keletas pagrindinių Žemaitijos knygnešių centrų buvo Šilalės rajono teritorijoje: Kvėdarnoje, Žvingiuose, Teneniuose, Pajūryje. Už lietuviškų knygų platinimą į žandarų rankas buvo pakliuvę kvėdarniškiai J. Budrikis, N. Paulauskis, B. Serapinienė, J. Steponavičius, A. Jokubauskis iš Kaltinėnų, J. Arcišauskis iš Pajūrio, V. Birbilas iš Tenenių ir daug kitų šio krašto lietuviško žodžio skleidėjų.

1950 m. Šilalė tapo rajono centru. 1952 m. jai suteiktos miesto teisės. Savivaldybėje šiuo metu gyvena daugiau nei 25 tūkst. gyventojų.

Atkūrus Lietuvos nepriklausomybę, Šilalės miestas ypač atsinaujino ir išgražėjo. 1994 m. atidaryti nauji Kultūros centro rūmai, sutvarkyta Nepriklausomybės aikštė, kurioje pastatyta skulptūra „Laisvės šauklys” (skulptorius K. Kisielius).

Nuo seno Šilalę garsino talentingi ir darbštūs šio krašto žmonės: kultūros ir gimtosios kalbos puoselėtojas, poetas ir istorikas Dionizas Poška (1765–1830), kalbininkas, profesorius, kunigas K. Jaunius, generolas leitenantas, vyriausiasis Lietuvos kariuomenės vadas P. Liatukas (1876–1945).

Iš Šilalės krašto yra kilęs ir 1938–1939 metais Lietuvos teisingumo ministru dirbęs J. Gudauskis (1890–1980), A. Stulginskis – Steigiamojo seimo narys, pirmininkas ir  Prezidentas (I Seimas (1922 m.) jį išrinko Lietuvos Respublikos prezidentu, toms pat pareigoms perrinktas II Seime (nuo 1923 m. birželio iki 1926 m. birželio). III Seime buvo jo pirmininkas (1926 12 17–1927 04)); nemažai kitų žymių Lietuvos valstybės, visuomenės veikėjų.

Šilalės žemė brandino ir kompozitorių V. Jurgutį, dainininkus S. Laurinaitytę, Č. Nausėdą, Z. Paulauską, profesorių K. Antanavičių, mokslininkus A. Pošką, L. Kaulakį, skulptorių A. Toleikį, dailininkus P. Gerliką, V. Žilių, A. Čepauską, tautosakininkus N. Vėlių, S. Skrodenį, kalbininką V. Grinaveckį, kraštotyrininkę M. Čilvinaitę, poetę A. Lankauskytę, vitražistą L. Pocių, lakūną Jurgį Kairį.

Šilalė nuo seno žemdirbių kraštas. Bendras rajono plotas – 118799,00 ha, iš jų 65959,75 ha žemės ūkio naudmenų. Žemės ūkio naudmenos užima 55,5 proc., skaičiuojant nuo bendro rajono žemės ploto. Miškai užima 33741,00 ha arba 28 proc. bendro rajono ploto. Nusausintų žemių plotas sudaro 78,6 proc., skaičiuojant nuo žemės ūkio naudmenų.

Savivaldybėje veikia Šilalės rajono savivaldybės viešoji biblioteka, Šilalės rajono savivaldybės kultūros centras, Šilalės Vlado Statkevičiaus muziejus, Šilalės rajono savivaldybės priešgaisrinė tarnyba, Šilalės rajono socialinių paslaugų namai, Šilalės rajono savivaldybės visuomenės sveikatos biuras, Šilalės švietimo tarnyba, parapiniai Kvėdarnos ir Kaltinėnų senelių globos namai.
Šilalės rajono savivaldybės teritorijoje yra 5 gimnazijos, 1 progimnazija, Suaugusiųjų mokykla, 3 pagrindinės mokyklos,  lopšelis-darželis „Žiogelis“ ir darželis „Saulutė“, meno, sporto mokyklos, Šilalės sporto ir laisvalaikio centras.

Savivaldybė kontroliuoja uždarąsias akcines bendroves: „Šilalės vandenys“, „Šilalės šilumos tinklai“, „Šilalės autobusų parkas“, „Gedmina“ (šarvojimo ir laidojimo paslaugos).

Savivaldybė sėkmingai bendradarbiauja su Stavenhageno (Vokietija), Lund (Norvegija), Krasniko (Lenkija), Sovietsko (Kaliningrado sritis) savivaldybėmis. 2009 metų rugsėjį pasirašyta bendradarbiavimo sutartis su Borščiovo rajono savivaldybe (Ukraina), 2010 m. kovą – su Mamonovo savivaldybe (Kaliningrado sritis), 2013 rugpjūtį – su Slavsko savivaldybe (Kaliningrado sritis).

Į Šilalės rajono savivaldybės tarybą išrinkti 25 nariai, veikia 5 komitetai (Finansų, investicijų ir verslo, Švietimo, kultūros, sporto ir teisėtvarkos, Kaimo reikalų, aplinkosaugos ir komunalinio ūkio reikalų, Sveikatos apsaugos ir socialinių reikalų, Kontrolės).

Savivaldybės administracijoje veikia 9 skyriai (Biudžeto ir finansų, Centralizuotas buhalterinės apskaitos, Centralizuotas vidaus audito, Investicijų ir statybos, Kaimo reikalų ir aplinkosaugos, Švietimo, kultūros ir sporto, Teisės, personalo ir civilinės metrikacijos, Turto ir socialinės paramos, Veiklos administravimo skyriai bei 14 seniūnijų (Bijotų, Bilionių, Didkiemio, Kaltinėnų, Kvėdarnos, Laukuvos, Palentinio, Pajūrio, Šilalės miesto, Šilalės kaimiškoji, Tenenių, Traksėdžio, Upynos, Žadeikių).